Glukóza se za opatrné oxidace změní na

Chemická otázka:

Na jakou organickou látku se glukóza při opatrné oxidaci promění 1) hexahydrát alkoholu sorbitol 2) kyselina glukonová 3) sacharóza 4) kyselina mléčná

Odpovědi a vysvětlení 1

Oxidace 2 probíhá podél aldehydové skupiny za vzniku kyseliny glukonové

Víš odpověď? Sdílej to!

Jak napsat dobrou odpověď?

Chcete-li přidat dobrou odpověď, potřebujete:

  • Spolehlivě odpovězte na ty otázky, na které znáte správnou odpověď;
  • Napište podrobně, aby odpověď byla vyčerpávající a nevyvolávala na ni další otázky;
  • Pište bez gramatických, pravopisných a interpunkčních chyb.

To se neoplatí dělat:

  • Zkopírujte odpovědi ze zdrojů třetích stran. Uvítáme jedinečná a osobní vysvětlení;
  • Odpověď ne v zásadě: „Mysli na sebe“, „Lehkomyslnost“, „Nevím“ a tak dále;
  • Používání mate je neuctivé vůči uživatelům;
  • Pište V HORNÍM PŘÍPADU.
Existují pochybnosti?

Nenašli jste vhodnou odpověď na otázku nebo neexistuje odpověď? Pomocí vyhledávání na webu najdete všechny odpovědi na podobné otázky v sekci Chemie.

Potíže s domácími úkoly? Neváhejte požádat o pomoc - neváhejte klást otázky!

Chemie je jednou z nejdůležitějších a nejrozsáhlejších oblastí přírodních věd, vědy o látkách, jejich složení a struktuře, jejich vlastnostech, v závislosti na složení a struktuře, jejich transformacích vedoucích ke změně složení - chemických reakcích, jakož i zákonech a zákonitostech, které tyto transformace dodržují.

Při opatrné oxidaci se glukóza přemění na hexahydratický mléčný alkohol...

Glukóza se za opatrné oxidace změní na

  1. hexahydric alkohol
  2. kyselina mléčná
  3. kyselina glukonová
  4. sacharóza

Předmět autorských práv LLC "Legie"

Spolu s tímto úkolem také řeší:

Ze seznamu vyberte dvě látky, při zahřátí s čerstvě vysráženým hydroxidem měďnatým se vytvoří červená sraženina.

  1. glycerol
  2. sacharóza
  3. ethylenglykol
  4. ch...

Ze seznamu vyberte dvě látky, s nimiž reaguje methylformiát.

  1. voda (H +)
  2. vodný roztok sody
  3. čerstvě vysrážený hydroxid měďnatý
  4. glycerol
  5. fenol

Ze seznamu vyberte dvě látky, které jsou slabšími bázemi než anilin.

  1. amoniak
  2. difenylamin
  3. p-nitroanilin
  4. toluidin
  5. triethylamin

Napište do pole pro odpověď...

Z navrhovaného seznamu vyberte dvě látky, s nimiž může sacharóza interagovat.

  1. oxid uhličitý
  2. síran sodný
  3. voda
  4. oxid stříbrný (roztok $ NH_3 $)
  5. hydroxid vápenatý...

Test. Test na téma "Sacharidy"

Seznam testovacích otázek

Otázka 1

Při oxidaci bromovou vodou se glukóza přemění na:

Možnosti odpovědí
  • hexahydric alkohol
  • kyselina glukonová
  • kyselina mléčná
  • sacharóza
otázka 2
Možnosti odpovědí
  • glukóza
  • ribóza
  • deoxyribóza
  • fruktóza
Otázka 3

Po obnovení aldehydové skupiny se glukóza změní na:

Možnosti odpovědí
  • pentahydrát alkoholu
  • kyselina aldehydová
  • hexahydric alkohol
  • ketalkohol
Otázka 4

Glukóza může reagovat s:

Možnosti odpovědí
  • kyslík
  • hydroxid měďnatý při teplotě místnosti
  • chlorid sodný (ve vodném roztoku)
  • bromová voda
Otázka 5

Všimněte si oblastí praktického použití pro glukózu:

Možnosti odpovědí
  • v potravinářském průmyslu
  • jako zpevňující prostředek
  • dostat vitamin C.
  • získat acetátové vlákno
Otázka 6

V cyklické formě glukózy existuje funkční skupina:

Možnosti odpovědí
  • hydroxyl
  • aldehyd
  • karboxyl
  • karbonyl
Otázka 7

Glukóza se získává v průmyslu:

Možnosti odpovědí
  • syntézou z formaldehydu
  • krakování ropných produktů
  • syntézou z oxidu uhličitého a vody
  • hydrolýza škrobu
Otázka 8

Kolik z uvedených typů reakcí (oxidace, redukce, esterifikace, hydrolýza, fermentace) je pro glukózu možné? Uveďte počet uvedených reakcí.

Možnosti odpovědí
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
Otázka 9

Je možné prokázat přítomnost dvou různých funkčních skupin v molekule glukózy pomocí jednoho činidla, jehož vzorec je:

Možnosti odpovědí
  • Ag2O (roztok NH3)
  • Cu (OH) 2
  • Br2 (H2O)
  • (CH3CO) 2O
Otázka 10

Zapište si název hormonu (v nominativním případě), který reguluje hladinu glukózy v krvi.

Lekce 37. Chemické vlastnosti sacharidů

Monosacharidová glukóza má chemické vlastnosti alkoholů a aldehydů.

Reakce glukózy podle alkoholových skupin

Glukóza reaguje s karboxylovými kyselinami nebo jejich anhydridy za vzniku esterů. Například s anhydridem kyseliny octové:

Jak reaguje polyhydrická alkoholová glukóza s hydroxidem měďnatým za vzniku jasně modrého roztoku glykosidu měďného:

Aldehydové glukózové reakce

Reakce "stříbrného zrcadla":

Oxidace glukózy hydroxidem měďnatým při zahřátí v alkalickém prostředí:

Když je vystaven působení bromové vody, glukóza se také oxiduje na kyselinu glukonovou.

Oxidace glukózy kyselinou dusičnou vede k dibázické kyselině cukru:

Výtěžek glukózy na hexahydrát alkoholového sorbitolu:

Sorbitol se nachází v mnoha bobulích a ovocích.

Sorbitol v rostlinné říši

Tři typy fermentace glukózy
působením různých enzymů

Disacharidové reakce

Hydrolýza sacharózy v přítomnosti minerálních kyselin (H2TAK4, HCl, H2CO3):

Oxidace maltózy (redukující disacharid), jako je reakce stříbrného zrcadla:

Polysacharidové reakce

Hydrolýza škrobu v přítomnosti kyselin nebo enzymů může probíhat postupně. Za různých podmínek lze rozlišit různé produkty - dextriny, maltózu nebo glukózu:

Škrob získá modré zbarvení vodným roztokem jódu. Při zahřátí barva zmizí a po ochlazení se znovu objeví. Reakce škrobu s jodem je kvalitativní škrobová reakce. Předpokládá se, že jodidový škrob je sloučeninou inkluze-zavedení jódu do vnitřních tubulů molekul škrobu.

Hydrolýza celulózy v přítomnosti kyselin:

Nitrace celulózy s koncentrovanou kyselinou dusičnou v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové. Ze tří možných nitroesterů (mono-, di- a trinitroestery) celulózy se podle množství kyseliny dusičné a reakční teploty tvoří hlavně jeden z nich. Například tvorba trinitrocelulózy:

Trinitrocelulóza, nazývaná pyroxylin, se používá při výrobě bezdýmného prášku.

Acetylace celulózy reakcí s anhydridem kyseliny octové v přítomnosti kyseliny octové a sírové:

Umělá vláknina se získává z triacetylcelulózy - acetátu.

Celulóza se rozpouští v činidle měď-amoniak - v roztoku [Cu (NH3)4] (ACH)2 v koncentrovaném amoniaku. Při okyselení takového roztoku za zvláštních podmínek se získá celulóza ve formě vláken.
Jedná se o vlákno měď-amoniak.

Působením zásady a poté sirouhlíku na celulózu vzniká xanthát celulózy:

Z alkalického roztoku takového xanthátu se získá celulózové vlákno - viskóza.

Použití celulózy

CVIČENÍ.

1. Uveďte reakční rovnice, ve kterých glukóza vykazuje: a) redukční vlastnosti; b) oxidační vlastnosti.

2. Uveďte dvě rovnice pro reakce fermentace glukózy, během nichž se tvoří kyseliny.

3. Získejte z glukózy: a) vápenatou sůl kyseliny chloroctové (chloracetát vápenatý);
b) draselná sůl kyseliny brommáselné (brombutyrát draselný).

4. Glukóza byla opatrně oxidována bromovou vodou. Výsledná sloučenina se zahřívá s methylalkoholem v přítomnosti kyseliny sírové. Napište rovnice chemických reakcí a pojmenujte výsledné produkty.

5. Kolik gramů glukózy bylo alkoholově fermentováno s výtěžkem 80%, pokud bylo k neutralizaci výsledného oxidu uhelnatého (IV) zapotřebí 65,57 ml 20% vodného roztoku hydroxidu sodného (hustota 1,22 g / ml)? Kolik gramů hydrogenuhličitanu sodného bylo vytvořeno?

6. Jaké reakce lze použít k rozlišení: a) glukózy od fruktózy; b) sacharóza z maltózy?

7. Určete strukturu organické sloučeniny obsahující kyslík, z nichž 18 g může reagovat s 23,2 g roztoku amoniaku oxidu stříbrného Ag2O a objem kyslíku potřebný ke spalování stejného množství této látky se rovná objemu CO vzniklého při jeho spalování2.

8. Co vysvětluje vzhled modré barvy, když roztok jódu působí na škrob?

9. Jaké reakce lze použít k rozlišení mezi glukózou, sacharózou, škrobem a celulózou?

10. Uveďte vzorec esteru celulózy a kyseliny octové (podle tří skupin OH strukturní jednotky celulózy). Pojmenujte tento ether. Kde se používají acetáty celulózy?

11. Jaké činidlo se používá k rozpuštění celulózy?

Odpovědi na cvičení k tématu 2

Lekce 37

1.a) Redukční vlastnosti glukózy při reakci s bromovou vodou:

b) Oxidační vlastnosti glukózy při reakci na katalytickou hydrogenaci aldehydové skupiny:

2. Fermentace glukózy za vzniku organických kyselin:

3.

4.

5. Vypočítejte hmotnost NaOH ve 20% roztoku o objemu 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) • m (20% NaOH) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g.

Rovnice neutralizační reakce s tvorbou NaHCO3:

Reakce (1) spotřebovává m (CO2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 ga am (NaHCO3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.

Reakce alkoholové fermentace glukózy:

Vezmeme-li v úvahu výtěžek 80% v reakci (2) teoreticky by měl tvořit:

m (teorie) (CO2) = 17,6 / 0,8 = 22 g.

Hmotnost glukózy: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.

Odpovědět. m (C.6H12Ó6) = 45 g, m (NaHCO3) = 33,6 g.

6. Rozlišujte: a) glukózu z fruktózy ab) sacharózu z maltózy lze provést pomocí reakce „stříbrného zrcadla“. Glukóza a maltóza srážejí při této reakci stříbro, zatímco fruktóza a sacharóza nereagují.

7. Z údajů o problému vyplývá, že požadovaná látka obsahuje aldehydovou skupinu a stejný počet atomů C a O. Může to být uhlovodík CnH2nÓn. Rovnice pro reakce jeho oxidace a spalování:

Z reakční rovnice (1) je molární hmotnost sacharidu:

x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,

M (C.nH2nÓn) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

8. Když roztok jódu působí na škrob, vytvoří se nová barevná sloučenina. To vysvětluje vzhled modré barvy..

9. Z množiny látek: glukózy, sacharózy, škrobu a celulózy - glukózu určíme reakcí „stříbrného zrcadla“.
Škrob se vyznačuje modrým zbarvením vodným roztokem jódu.
Sacharóza je velmi rozpustná ve vodě, zatímco celulóza je nerozpustná. Sacharóza se navíc snadno hydrolyzuje i při působení kyseliny uhličité při 40–50 ° C za tvorby glukózy a fruktózy. Tento hydrolyzát poskytuje reakci stříbrného zrcadla.
Pro hydrolýzu celulózy je zapotřebí prodlouženého varu v přítomnosti kyseliny sírové.

Na jaký druh organické hmoty se glukóza během pečlivé oxidace promění 1) hexahydralkohol sorbitol 2) kyselina glukonová 3) sacharóza 4) kyselina mléčná

Odpovědi

Oxidace 2 probíhá podél aldehydové skupiny za vzniku kyseliny glukonové

3 elektrony. protože na poslední vrstvě je zcela vyplněn pouze S orbital. Na orbitálu P zůstávají 3 nepárové elektrony.

počet věcí brom = 1,28: 160 = 0,008 mol

počet věcí ve směsi = 0,4: 22,4 = 0,018 mol; počet věcí CH4 = 0,018-0,008 = 0,01 mol; m (CH4) = 0,01 X16 = 0,16 g; m (směs) = 0,224 + 0,16 = 0,384 g

Další otázky týkající se chemie

Dotazy k předmětům

Používáním této stránky souhlasíte s používáním cookies. Můžete odmítnout používání cookies konfigurací nezbytných nastavení ve vašem prohlížeči.

Na jakou organickou látku se glukóza při opatrné oxidaci promění 1) hexahydrát alkoholu sorbitol 2) kyselina glukonová 3) sacharóza 4) kyselina mléčná

Lepší odpověď:

Oxidace 2 probíhá podél aldehydové skupiny za vzniku kyseliny glukonové

Další otázky:

Cestující cestovali pouze 860 km, z toho autobus byl o 460 km méně než vlak. Kolik hodin cestovali, pokud rychlost autobusu byla 50 km / h a rychlost vlaku byla 66 km / h?

Oznámení poblíž terminálu pro platby za mobilní služby říká: „Při vložené částce 10 až 50 rublů je provize 10% z vložené částky, od 51 do 150 rublů - provize 4%, více než 150 rublů - bez provize.“ Kolik rublů obdrží na účet předplatitel, který vložil 90 rublů?

Nakreslete pětiúhelník a najděte jeho obvod

Rozpočet města je 45 milionů rublů a náklady na jednu z jeho položek činily 35%. Kolik rublů bylo vynaloženo na tuto položku rozpočtu?

Cukr byl zabalen do 75 pytlů. Polovina cukrové hmoty byla vložena do 1 kg pytlů a zbytek - 0,5 kg. Do kolika sáčků byl zabalen cukr v 1 kg? Kolik kilogramů cukru bylo zabaleno do pytlů?

Velká encyklopedie ropy a zemního plynu

Pečlivá oxidace

Při opatrné oxidaci na dvojné vazbě, jak je patrné z výše uvedené rovnice, jsou připojeny dvě hydroxylové (oxy-) skupiny a tvoří se dioxykyseliny (str. Během intenzivní oxidace se nenasycené kyseliny rozkládají na dvojné vazbě. [16]

Při opatrné oxidaci manganistanem draselným se kyselina ricinolejová převede na kyselinu trihydroxystearovou s teplotou tání více než 110 C. Kyselina ricinolejová se dobře rozpouští v alkoholu a ethyletheru, mnohem horší však v petroletheru. [17]

Při opatrné oxidaci se tvoří kyselina akrylová. Pod vlivem silných oxidantů se oxiduje na kyselinu mravenčí a šťavelovou. Nepůsobí na kovy v čisté formě. Po redukci poskytuje allylalkohol, ze kterého je možné jej získat oxidací. V přítomnosti stop hydrochinonu nebo jiného vícesytného fenolu může být skladován měsíce bez oxidace. [osmnáct]

Pečlivou oxidací fosfinoxidu (L) KMnO4 se získá kyselina difenylfosfinoxyformová (C6H6) 2P (0) - COOH a zahřátím s KMnO4 se získají kyseliny difenylfosfinové a benzoové. [19]

Při opatrné oxidaci mentandienů manganistanem draselným podle Wagnerovy reakce se získají tetrahydroxyalkoholy - erythrity. [20]

Při opatrné oxidaci maltózy [a - (1 5) - glukosido-4 - (1 5) - glukózy] bromovou vodou se aldehydová skupina oxiduje a získá se takzvaná kyselina maltobionová. [21]

Když je glukóza pečlivě oxidována (bromovou vodou nebo zředěnou kyselinou dusičnou), vzniká kyselina. Zapište si jeho strukturní vzorec a vzorce pro y - a b-lakton. [22]

Při opatrné oxidaci mentandienů manganistanem draselným podle Wagnerovy reakce se získají tetrahydroxyalkoholy - erythrity. [23]

Při opatrné oxidaci dává geraniol aldehyd, citral. Ten se obvykle získává z oleje z citrónové trávy. Když se směs citralu a acetonu zahřívá v přítomnosti žíravého barytu, uvolňuje se voda na úkor citralského kyslíku a acetonového vodíku a zbytky se připájejí. [24]

Při opatrné oxidaci glukózy se aldehydová skupina změní na karboxylovou skupinu - získá se kyselina glukonová a při další oxidaci se primární alkoholová skupina změní také na karboxylovou skupinu a vytvoří se dibazická kyselina - cukrová kyselina. [25]

Při opatrné oxidaci laktózy vzniká monobázická kyselina, která se v důsledku hydrolýzy rozpadne na galaktózu a kyselinu glukonovou. To naznačuje, že v molekule laktózy je jedna skupina pseudoaldehydu, která patří ke zbytku glukózy, nikoli ke galaktóze. [26]

Chinon se získává opatrnou oxidací fenolu. Jaká látka se tvoří během oxidace p-naftolu. [27]

Při opatrné oxidaci vícesytných alkoholů může být jedna z jejich alkoholových skupin oxidována na karbonyl; ve výsledku se tvoří monosacharidy. Přirozeně to vytváří směsi aldóz a ketózy; první se tvoří během oxidace primárních alkoholových skupin, druhá - sekundární. Z hexitů a pentitů se získají hexózy a pentózy. [28]

Při opatrnější oxidaci cyklohexanolu se vytváří cyklický ketocyklohexanon, což je kapalina s teplotou. [29]

Při opatrné oxidaci vícesytných alkoholů může být jedna z jejich alkoholových skupin oxidována na karbonyl; ve výsledku se tvoří monosacharidy. Přirozeně to vytváří směsi aldóz a ketózy; první se tvoří během oxidace primárních alkoholových skupin, druhá - sekundární. Z hexitů a pentitů (str. [30]

Glukóza se za opatrné oxidace změní na

Chemické vlastnosti glukózy, stejně jako jiné aldózy, jsou způsobeny přítomností v její molekule: a) aldehydová skupina; b) alkoholové hydroxyly; c) hemiacetal (glykosidový) hydroxyl.

Specifické vlastnosti

1. Fermentace (fermentace) monosacharidů

Nejdůležitější vlastností monosacharidů je jejich enzymatická fermentace, tj. rozpad molekul na fragmenty působením různých enzymů. Fermentace se provádí hlavně hexózami v přítomnosti enzymů vylučovaných kvasinkami, bakteriemi nebo plísněmi. V závislosti na povaze aktivního enzymu se rozlišují reakce následujících typů:

1) Alkoholické kvašení

2) Fermentace kyselinou mléčnou

(vytvořené v organismech vyšších zvířat během svalových kontrakcí).

3) Kvašení kyselinou máselnou

4) Fermentace kyselinou citronovou

Reakce zahrnující aldehydovou skupinu glukózy (vlastnosti glukózy jako aldehydu)

1. Redukce (hydrogenace) za vzniku vícesytného alkoholu

Během této reakce se karbonylová skupina redukuje a vytvoří se nová alkoholová skupina:

Sorbitol se nachází v mnoha bobulích a ovocích, zejména v plodech jasanu..

2. Oxidace

1) Oxidace bromovou vodou

Kvalitativní reakce na glukózu jako aldehyd!

Reakce s roztokem amoniaku Ag v alkalickém prostředí po zahřátí2O (reakce stříbrného zrcadla ") a s hydroxidem měďnatým Cu (OH)2 vést ke vzniku směsi produktů oxidace glukózy.

2) Reakce stříbrného zrcadla

Sůl této kyseliny - glukonát vápenatý - je dobře známý lék.

Video experiment "Kvalitativní reakce glukózy s amoniakovým roztokem oxidu stříbrného"

3) Oxidace hydroxidem měďnatým

V průběhu těchto reakcí se aldehydová skupina - CHO oxiduje na karboxylovou skupinu - COOH.

Glukózové reakce zahrnující hydroxylové skupiny (vlastnosti glukózy jako vícesytného alkoholu)

1. Interakce s Cu (OH)2 za vzniku glukonátu měďnatého

Kvalitativní reakce na glukózu jako vícesytný alkohol!

Stejně jako ethylenglykol a glycerin je glukóza schopna rozpouštět hydroxid měďnatý za vzniku rozpustné modré komplexní sloučeniny:

Přidejte k roztoku glukózy několik kapek roztoku síranu měďnatého a alkalický roztok. Netvoří se žádná sraženina hydroxidu měďnatého. Řešení se změní na jasně modrou.

V tomto případě glukóza rozpouští hydroxid měďnatý a chová se jako vícesytný alkohol za vzniku komplexní sloučeniny.

Video experiment "Kvalitativní reakce glukózy s hydroxidem měďnatým"

2. Interakce s haloalkany s tvorbou etherů

Jako vícesytný alkohol tvoří glukóza ethery:

Reakce probíhá v přítomnosti Ag2O váže HI uvolněné během reakce.

3. Interakce s karboxylovými kyselinami nebo jejich anhydridy za vzniku esterů.

Například s anhydridem kyseliny octové:

Reakce zahrnující hemiacetalový hydroxyl

1. Interakce s alkoholy s tvorbou glykosidů

Glykosidy jsou deriváty uhlohydrátů, ve kterých je glykosidová hydroxylová skupina nahrazena zbytkem některé organické sloučeniny..

Hemiacetal (glykosidový) hydroxyl obsažený v cyklických formách glukózy je velmi reaktivní a je snadno nahrazen zbytky různých organických sloučenin.

V případě glukózy se glykosidy nazývají glukosidy. Spojení mezi sacharidovým zbytkem a zbytkem jiné složky se nazývá glykosidové.

Glykosidy jsou strukturovány jako ethery.

Působením methylalkoholu v přítomnosti plynného chlorovodíku je atom vodíku glykosidové hydroxylové skupiny nahrazen methylovou skupinou:

Za těchto podmínek vstupuje do reakce pouze glykosidový hydroxyl, alkoholové hydroxylové skupiny se neúčastní reakce.

Glykosidy hrají v rostlinné a živočišné říši nesmírně důležitou roli. Existuje obrovské množství přírodních glykosidů, v jejichž molekulách jsou s atomem glukózy C (1) zbytky různých sloučenin.

Oxidační reakce

Silnější oxidační činidlo - kyselina dusičná НNO3 - oxiduje glukózu na dvojsytnou kyselinu glukarovou (cukr):

Během této reakce byla použita jak aldehydová skupina - CHO, tak primární alkoholová skupina - CH2OH se oxidují na karboxyl - COOH.

Video experiment "Oxidace glukózy atmosférickým kyslíkem v přítomnosti sněhové modři"

Glukóza se za opatrné oxidace změní na

Vytvořte shodu mezi charakteristikami a fázemi výměny energie: pro každou pozici uvedenou v prvním sloupci vyberte odpovídající pozici ve druhém sloupci.

A) Vytvoří se ethylalkohol a oxid uhličitý

B) Více než 30 molekul ATP je uloženo na

rozdělení jedné molekuly glukózy.

C) Kyselina pyrohroznová se rozkládá na

voda a oxid uhličitý.

D) Tato fáze je charakteristická pro oba anaerobní,

a aerobní organismy.

E) Proces probíhá v mitochondriích.

Zapište si čísla do odpovědi a uspořádejte je v pořadí odpovídajícím písmenům:

SPECIFIKACEKROKY

VÝMĚNA

ABVDD

Korespondence mezi charakteristikami a fázemi energetické výměny:

1) anoxický: A) Vytvoří se ethylalkohol a oxid uhličitý; D) Tato fáze je charakteristická pro oba anaerobní,

a aerobní organismy;

2) kyslík: B) během rozpadu jedné molekuly glukózy je uloženo více než 30 molekul ATP; C) Kyselina pyrohroznová se rozkládá na vodu a oxid uhličitý; E) Proces probíhá v mitochondriích.

Druhým stupněm je anoxické nebo neúplné anaerobní dýchání (glykolýza nebo fermentace). Látky vytvořené v této fázi za účasti enzymů se dále odbourávají.

Glykolýza je jednou z hlavních cest katabolismu glukózy, kdy k rozkladu sacharidů za vzniku ATP dochází za anoxických podmínek. U aerobních organismů (rostlin, zvířat) jde o jednu z fází buněčného dýchání, u mikroorganismů - fermentace je hlavní metodou získávání energie. Enzymy glykolýzy jsou lokalizovány v cytoplazmě. Proces probíhá ve dvou fázích za nepřítomnosti kyslíku.

Ve svalech se v důsledku anaerobního dýchání molekula glukózy rozpadá na dvě molekuly PVC, které se poté redukovaným NADH redukují na kyselinu mléčnou. U kvasinkových hub se molekula glukózy bez účasti kyslíku přeměňuje na ethylalkohol a oxid uhličitý (alkoholová fermentace). U jiných mikroorganismů může rozklad glukózy - glykolýzy skončit tvorbou acetonu, kyseliny octové atd..

Třetí etapa je fází rozpadu kyslíku nebo aerobního dýchání. Aerobní dýchání se provádí v mitochondriích buňky, když je k dispozici kyslík. Proces buněčného dýchání také sestává ze 3 fází. S úplnou oxidací jedné molekuly glukózy na konečné produkty - oxid uhličitý a vodu se tak za přístupu kyslíku vytvoří 38 molekul ATP.

Vlastnosti hydroxyaldehydů, oxyketonů a monosacharidů

Nejnižší zástupci těchto tříd - obvykle bezbarvé kapaliny, polyatomové hydroxyaldehydy a oxyketony - jsou krystalické látky, někdy husté sirupy; jsou velmi rozpustné ve vodě, horší - v alkoholu, nerozpustné v etheru. Mnoho z nich má sladkou chuť charakteristickou pro sladké látky..

Vzhledem k tomu, že většina reakcí monóz odpovídá jejich hydroxyaldehydovým nebo oxyketonovým formám, budou vlastnosti monosacharidů popsány společně s vlastnostmi hydroxyaldehydů a oxyketonů pomocí praktických acyklických vzorců. Pouze v těch případech, kdy se vlastnosti vlastností monosacharidů, v závislosti na jejich cyklické struktuře, použijí vzorce cyklického oxidu.

1. Oxidace. Oxyaldehydy a monózy se snadno oxidují a v závislosti na podmínkách se získají velmi odlišné produkty oxidace. Pečlivou oxidací hydroxyaldehydů lze získat monobázické hydroxykyseliny se stejným počtem atomů uhlíku; aldózy produkují aldonové kyseliny.

K získání aldonových kyselin se oxidace aldóz obvykle provádí v kyselém prostředí s chlorem, bromem, chlornanem a zředěnou kyselinou dusičnou. Při intenzivnější oxidaci aldóz, například koncentrovanou kyselinou dusičnou, se kromě aldehydové skupiny oxiduje primární alkohol a vznikají dibázické hydroxykyseliny, tzv. Cukrové kyseliny. Oxidačními produkty aldózy jsou také uronové kyseliny, například glukuronová, tvořená z glukózy, galakturonová, z galaktózy atd. Během tvorby uronových kyselin se oxiduje primární alkoholový hydroxyl aldózy a na konci řetězce se tvoří karboxylová skupina, zatímco aldehydová skupina zůstává nezměněna:

Během oxidace oxyketonů, stejně jako při méně opatrné oxidaci oxyaldehydů, se jejich molekuly štěpí.

Když jsou monosacharidy oxidovány v alkalickém prostředí, hluboce se rozkládají za vzniku řady produktů, včetně velmi snadno oxidovaných. Monosacharidy, stejně jako hydroxyaldehydy a a-hydroxyketony, ve kterých je hydroxylová skupina umístěna na atomu uhlíku sousedícím s karbonylovou skupinou, jsou tedy silnými redukčními činidly. Stejně jako aldehydy redukují amoniakální oxid stříbrný za vzniku kovového zrcadla a fehlingovou kapalinu za vzniku červeného oxidu měďnatého.

Redukce felingové kapaliny monosacharidy se používá pro jejich kvantitativní stanovení volumetrickou metodou (podle množství spotřebované felingové kapaliny) nebo gravimetrickou metodou (podle množství usazeného oxidu měďnatého).

2. Obnova. Pečlivá redukce hydroxyaldehydů, oxyketonů a monos vede k výrobě odpovídajících vícesytných alkoholů, včetně (z monos) tetritů, pentitů, hexitů atd..

3. Přidání kyseliny kyanovodíkové. Oxyaldehydy, oxyketony a monózy přidávají kyselinu kyanovodíkovou za vzniku nitrilů vyšších kyselin glukonových:

4. Působení hydroxylaminu. Působením hydroxylaminu se získají monosoximy, například:

5. Působení fenylhydrazinu. Jednou z nejdůležitějších reakcí, které umožňují izolovat jednotlivé monózy v čisté formě a také zjistit identitu monóz různého původu, je interakce monóz s fenylhydrazinem. Nejprve fenylhydrazin působí na monosy stejným způsobem jako na nejjednodušší aldehydy a ketony, tj. Za uvolňování vody a tvorby fenylhydrazonu:

Když se získané hydrazony zahřívají s fenylhydrazinem nebo když se monosy zahřívají s přebytkem fenylhydrazinu, primární nebo sekundární alkoholová skupina sousedící s karbonylovou skupinou se nejprve oxiduje na karbonylovou skupinu a fenylhydrazin se redukuje na anilin a amoniak. Nově vytvořená karbonylová skupina (pro ketózu - aldehyd a pro aldózu - keton) reaguje s třetí molekulou fenylhydrazinu a takzvanými ozazony monos

Popsaný mechanismus tvorby ozazonu, který předpokládá E. Fischer, byl v posledních letech testován. Druhá fáze reakce se zdála nepravděpodobná - redukce fenylhydrazinu (na amoniak) s tak slabým redukčním činidlem, jako je sekundární alkoholová skupina fenylhydrazonu. Bylo navrženo několik různých variant reakčního mechanismu, z nichž nejspolehlivější je následující (Weigand; M.M.Shemyakin a V.M. Maimind):

Ozazony stejné struktury lze získat z aldóz a ketózy, pokud jsou konfigurace asymetrických atomů neovlivněných reakcí v molekulách aldózy a ketózy stejné, jako například v glukóze a fruktóze..

Hydrazony a ozazony monóz obvykle dobře krystalizují. Některé hydrazony a mnoho ozazonů jsou těžko rozpustné ve vodě, díky čemuž se snadno izolují v krystalické formě z vodných roztoků monos.

Zajímavé je, že methylfenylhydrazin

poskytuje ozazony pouze s ketózou, zatímco u aldóz tvoří pouze snadno rozpustné hydrazony, což umožňuje oddělit aldózy od ketózy pomocí methylfenylhydrazinu.

Působením kyselin na hydrazony dochází k reakci, opačné reakci k tvorbě hydrazonů, tj. Je přidána molekula vody a vzniká počáteční monóza a fenylhydrazin. Ozazony působením kyselin mohou štěpit obě molekuly fenylhydrazinu za vzniku takzvaných CH ozonů2(OH) - (SNON)3—CO-CHO obsahující dvě karbonylové skupiny vedle sebe.

Stejný ozazon se získává z dioxyacetonu.

Až dosud nebylo definitivně stanoveno, proč se během tvorby ozazonů reakce zastaví přidáním dvou fenylhydrazinových zbytků, proč nedochází k oxidaci na třetím atomu uhlíku, přidání třetího fenylhydrazinového zbytku atd..

Snaží se vysvětlit tento jev tím, že po zavedení dvou fenylhydrazinových zbytků je možná stabilizace molekuly v důsledku vytvoření vodíkové vazby a uzavření šestičlenného kruhu v jedné z jeho tautomerních forem díky tomu:

K identifikaci cukrů lze jejich ozazony převést vařením s CuSO4 na triazolové deriváty, takzvané ozotriazoly

mající vyšší teploty tání než původní ozazony.

Když fenylhydrazon aldóza interaguje s diazoniovou solí ve studeném roztoku pyridinu, sráží se lesklá červená krystalická sraženina formazanu, která existuje jako chelátová sloučenina:

Tvorba formazanů s jasnými teplotami tání je dobrou metodou pro identifikaci cukrů, která má výhody oproti reakci tvorby ozazonu: je možné odlišit aldózy od ketózy, které formazany neposkytují, a také rozlišovat mezi epimerními aldózami, které dávají stejné ozazony.

Tetrazoliové soli, deriváty cukrů, mají baktericidní aktivitu s nízkou toxicitou. Snadno se (ve zvířecích tkáních) redukují na původní formazany. Transformace snadno rozpustných bezbarvých tetrazoliových solí na jasně zbarvené nerozpustné formazany se používá pro kvantitativní stanovení redukujících cukrů (str. 644 a 649), jakož i pro studium biologických procesů obnovy v tkáních.

6. Působení alkálií. Oxyaldehydy, oxyketony a monózy jsou velmi citlivé na působení alkálií. Například se glukóza částečně přeměňuje na stereoizomerní aldózu (manózu) a ketózu (fruktózu), dokonce i za působení zředěných alkálií za chladu. Podobně se fruktóza částečně převádí na glukózu a manózu a manóza se částečně převádí na glukózu a fruktózu. Snadnost přeměny monóz v alkalickém prostředí je vysvětlena skutečností, že, jak bylo prokázáno spektroskopickými studiemi v ultrafialové oblasti, za těchto podmínek významně stoupá obsah oxoformy v roztoku, který se vyznačuje nejvyšší chemickou aktivitou.

Během těchto transformací, které objevili Lobry de Bruyne a Van Eckenstein (1897), se nejprve vytvoří intermediální enolová forma, kterou lze zase vytvořit z oxo formy:

Jak je patrné z diagramu, konfigurace druhého atomu uhlíku, charakteristického pro glukózu, manózu a fruktózu, zmizí, když jsou převedeny na enolovou formu, ze které lze vytvořit všechny tři monózy.

Všechny monosacharidy mohou projít podobnými transformacemi. Změna konfigurace druhého atomu uhlíku aldóz, ke které dochází během těchto transformací, se nazývá epimerizace a aldózy, které se liší pouze v konfiguraci druhého atomu uhlíku, se nazývají epimery. Epimery poskytují stejné ozazony.

Enolizace a vzájemné transformace monóz v alkalickém prostředí jsou ovlivněny nejen koncentrací hydroxylových iontů, ale také povahou alkalického kationtu (A. M. Kuzin, S. A. Balezin).

Když se monosy zahřívají alkáliemi, jako v případě aldehydů, dochází ke zhnědnutí a pryskyřici monos, doprovázené jejich částečnou oxidací. V tomto případě vzniká velké množství produktů štěpení, kondenzace, polymerace atd. Při zahřívání glukózy a fruktózy s alkáliemi je jedním z nejdůležitějších produktů štěpení kyselina mléčná; také se tvoří kyselina mravenčí a další látky.

7. Působení kyselin. K jejich rozpoznání lze použít působení kyselin na pentózy a hexózy, a to: když se pentózy zahřívají zředěnými kyselinami, snadno se odštěpí voda a vytvoří se těkavý heterocyklický aldehyd, furfural:

Methylfurfural se získává z methylpentózy podobným způsobem..

Působení kyselin na hexózy vede nejprve k tvorbě oxymethylfurfuralu, který se při vaření se zředěnými kyselinami rozkládá na kyseliny levulinové a mravenčí:

Jelikož deriváty furfuralu poskytují barevné kondenzační produkty s řadou látek, využívá se ke kvalitativní detekci a kvantitativnímu (kolorimetrickému) stanovení cukrů schopnost monosacharidů tvořit furfural nebo jeho deriváty působením vysoce koncentrovaných kyselin. Za tímto účelem podléhají reakční produkty monosacharidů s kyselinami kondenzaci s fenoly, karbazolem nebo jinými činidly. V posledních letech pro tento účel velmi často používají také reakci s antronem, který dává se sacharidy v přítomnosti H2TAK4 modré zbarvení. Tato reakce se používá ke stanovení nejen redukujících, ale také neredukujících cukrů, protože v přítomnosti kyseliny sírové dochází k jejich hydrolýze.

8. Barvení fuchsinové kyseliny sírové. Nejjednodušší hydroxyaldehydy (glykolové a glycerové aldehydy) poskytují za normálních podmínek barvení kyselinou sírovou fuchsinu. Aldosy zabarvují pouze speciálním způsobem připravenou kyselinou sírovou fuchsinu.

9. Substituce atomů vodíku hydroxylových skupin. Přítomnost hydroxylových skupin v molekulách monosy je detekována odpovídajícími typickými reakcemi:

a) Působením alkálií a dokonce působením oxidů těžkých kovů lze snadno získat deriváty monosacharidů alkoholátového typu, které se nazývají cukry..

b) Působením na monosy anhydridů kyselin lze získat řadu esterů monosy, až do úplného esteru, ve kterém jsou atomy vodíku ve všech hydroxylových skupinách nahrazeny zbytky kyselin. Například s úplnou acetylací hexóz pentaacetylhexózy C6H7O (OSOSN3)Pět. Stejně jako glykosidy existují i ​​pentaacetylhexózy ve dvou stereoizomerních formách (α- a β-), například:

Působením chlorovodíku nebo bromidu na pentaacetylové sloučeniny hexóz a také působením acetylchloridu na monosu je hemiacetalový hydroxyl (acetylovaný nebo volný) nahrazen a-halogenem. Výsledné acetohalogenózy, jako je acetochloroglukóza a acetobromoglukóza, existují také v α- a β-formách:

Acetohalosy hrají důležitou roli při syntéze glykosidů a dalších derivátů cukru.

c) Atomy vodíku v hydroxylových skupinách monos mohou být nahrazeny uhlovodíkovými radikály. Například například působením methylačních činidel [(CH3)2TAK4; CH3Substituce J] může nastat u všech pěti hydroxylových skupin glukózy:

Výsledný penta-substituovaný derivát se někdy nazývá pentamethylglukóza, ale je správnější jej nazývat tetramethylmethylglukosid.

Methylové skupiny, které nahrazují atomy vodíku ve všech hydroxylech, s výjimkou hemiacetalové hydroxylové skupiny vázané typem etherů, jsou odolné vůči hydrolýze (alkalické a kyselé), které se v tomto ohledu liší od methylové skupiny připojené kvůli hemiacetalové hydroxylové skupině. Methylované deriváty monosy hrály velmi důležitou roli při určování struktury monosacharidů a polysacharidů.

d) Substituce radikálu atomem vodíku v hemiacetalové hydroxylové skupině v monosách vede k tvorbě glykosidů - látek, které jsou v přírodě velmi rozšířené.

Synteticky lze nejjednodušší glykosidy získat interakcí monózy a alkoholu v přítomnosti suchého chlorovodíku. Pro získání glykosidů alkoholů s vyšší molekulovou hmotností nebo aromatických oxy sloučenin se používá jiná metoda: kondenzací pentaacetyl-substituované monózy s alkoholem se získá tetraacetylový derivát glykosidu, který se zmýdelní v alkalickém prostředí, a uvolní se volný glykosid (Gelferich). Glykosidy lze také získat z acetohalogenóz, které se nahrazením halogenu alkoxylem převedou na tetraacetyl-substituované glykosidy a poté se zmýdelní acetylové skupiny (Konigs a Knorr).

Glykosidy jsou krystalické látky nebo sirupy; methylované glykosidy se destilují za vysokého vakua bez rozkladu. Být ve většině případů odolné vůči zásadám, glykosidy jsou hydrolyzovány kyselinami, rozpadají se na cukr a necukernou složku zvanou

aglykon. Glykosidy se také snadno hydrolyzují působením enzymů nazývaných glykosidázy.

Rychlost kyselé hydrolýzy glykosidů velmi závisí na jejich struktuře. Furanosidy jsou tedy hydrolyzovány kyselinami přibližně stokrát rychleji než pyranosidy. Enzymatická hydrolýza je obzvláště specifická: α-glykosidy jsou štěpeny pouze α-glykosidázami (například obsaženými v kvasnicích) a β-glykosidy - pouze β-glykosidázami (například emulsin obsažený v enzymatickém přípravku získaný z hořkých mandlí). Studium rychlosti hydrolýzy glykosidů (kyselých a enzymatických) poskytuje důležité informace pro rozhodnutí, zda je daný glykosid derivátem pyranózy nebo furanózy, α- nebo β-forem.

10. Kondenzace monóz s aldehydy a ketony. Pod vlivem kondenzačních látek (H2TAK4, CuSO4 a tak dále) monózy poskytují sloučeniny podobné acetalu s aldehydy a ketony, které se staly velmi důležitými pro stanovení struktury a konfigurace monos a polysacharidů a pro jejich syntézu. Sloučeniny s acetonem jsou obzvláště důležité a pro hexózy jsou známé deriváty mono- a diacetonu..

Acetonové deriváty monosacharidů, které se také nazývají isopropylidenové deriváty, jsou převážně vytvářeny takovým způsobem, že každá izopropylidenová skupina nahrazuje atomy vodíku dvou sousedních cis-hydroxylových skupin. Například diaceton galaktóza se tvoří podle následujícího schématu:

Má strukturu 1,2-3,4-diisopropyliden-galaktopyranózy.

Pokud rovnovážný cukerný roztok obsahuje alespoň malé množství tautomerní formy se dvěma páry sousedních hydroxylových skupin v cis-poloze, pak je to tato forma, která reaguje s acetonem, na který se postupně transformují další tautomery. Ačkoli tedy v roztoku glukózy převládají pyranózy, reakce s acetonem produkuje diaceton-glukofuranózu, protože glukopyranózy nemají dva páry cis-hydroxylů;

Při opatrné kyselé hydrolýze diacetonových derivátů se získají deriváty monsacetonu. Například 1,2-5,6-diisopropyliden-glukóza se získá z 1,2-isopropyliden-glukofuranózy

Uvedené vzorce tvorby acetonových derivátů monóz nejsou vždy dodrženy. Pokud v molekule nejsou žádné dva páry cis-umístěných hydroxylových skupin a nelze je vytvořit během tautomerních transformací (například v případě acetonace glukosidů), mohou se isopropylidenové skupiny přidat jiným způsobem. Například během acetonace methyl a-mannopyranosidu se vytvoří 2,3-4,6-diisopropylidenemannopyranosid

Acetonové deriváty jsou odolné vůči louhům, ale snadno hydrolyzovatelné zředěnými kyselinami; Hydroxylové skupiny, které po acetonyrosaci zůstávají volné, mohou být methylovány, acylovány, substituovány halogenem atd. Acetonové deriváty lze použít pro syntézu derivátů monosy s určitou pozicí substituentů buď přímo, nebo po opatrné hydrolýze s eliminací acetonu. Protože mnoho derivátů acetonu má furanosový kruh (z důvodů uvedených výše), často se používají pro syntézu derivátů furanózy.

11. Fermentace. Mnoho hydroxyaldehydů a oxyketonů je schopno podstoupit chemické transformace pod vlivem určitých mikroorganismů, známých jako fermentace (alkoholová, máselná, mléčná a octová fermentace). Je pozoruhodné, že nejsnadněji fermentované látky s počtem atomů uhlíku v molekule, násobkem tří, tj. Glycerický aldehyd, dioxyaceton, hexóza a nonóza. K fermentaci hexóz různých konfigurací dochází s nestejnou lehkostí a ze dvou optických antipodů se antipody vyskytující se v přírodě obvykle snáze fermentují. S využitím této skutečnosti bylo možné izolovat z mnoha syntetických opticky neaktivních monóz dříve neznámých optických antipodů přírodních sloučenin.